Allmänt

Motsvarar tidigare kurs 3FK023 Läkemedelssyntes.

Behörighetskrav

Inom Apotekarprogrammet gäller att 60 hp från termin 1-2 ska vara uppfyllt, samt att tidigare kurser inom programmet har genomgåtts. För fristående kurs krävs 60 hp varav 45 hp farmaceutisk kemi eller motsvarande.

Inom receptarieprogrammet gäller att kurserna allmän kemi med läkemedelsinriktning 3FK104 och läkemedels struktur och analys 3FK332 är godkända samt att kurser på termin 1-5 har genomgåtts.

Antagen till masterprogrammet i läkemedelsutveckling.

Mål

De studerande skall efter genomgången kurs kunna

• utföra organisk-kemiskt laboratoriearbete enligt gällande säkerhetsföreskrifter och lagar samt protokollföra det egna utförandet och relevanta observationer
• planera, utföra och analysera läkemedelssynteser med ledning av den organisk-kemiska litteraturen, samt muntligt och skriftligt förklara laborationens genomförande, resultat och teori
• relatera molekylers syra-/basstyrka och reaktivitet samt stabilitet av reaktiva intermediärer till strukturen
• beskriva organiska molekylers reaktioner och förklara deras tillhörande reaktionsmekanismer samt kunna tillämpa detta på läkemedelsmolekyler
• välja och motivera lämpliga reagens för selektiva reaktioner på flerfunktionella molekyler i (läkemedels)synteser
• utföra retrosyntetisk analys av (läkemedels)molekyler samt föreslå flerstegssynteser för deras framställning
• redogöra för moderna syntesmetoder och strategier av betydelse för läkemedelsutveckling

Innehåll

Under kursen behandlas främst organisk syntesstrategi och syntesmetodik, huvudsakligen inom läkemedelsområdet, samt organisk-kemiska reaktionsmekanismer. Bland de reaktionstyper och tillhörande mekanismer som diskuteras finns substitutioner, eliminationer, addition till alkener, elektrofil och nukleofil aromatisk substitution, karbonylens reaktioner, karboxylsyraderivatens reaktioner, oxidation, reduktion, kolskelettomlagringar i samband med karbokatjonreaktioner, sigmatropiska omlagringar, migrationsreaktioner, metallorganisk kemi, enolatkemi och radikalreaktioner. Den organisk-kemiska litteraturen blir belyst och nya syntesmetoder och strategier av relevans för läkemedelsutveckling diskuteras, liksom SAR utredning, parallellsyntes och hållbar utveckling. Vidare diskuteras begrepp som induktiv effekt, resonans, resonanseffekt, solvatisering och steriska effekter i samband med molekylers syrastyrka, basstyrka, reaktivitet och reaktiva intermediärers stabilitet. Selektivitet i organisk syntes samt enkla skyddsgrupps strategier diskuteras. Dessutom behandlas spektroskopiska metoder teoretiskt och experimentellt (IR, MS och NMR). Laborationsdelen omfattar organisk syntes av läkemedelssubstanser och läkemedelsliknande föreningar med ledning av organiskkemisk litteratur samt identifiering av organiska föreningar med hjälp av olika spektroskopiska metoder. Laborationerna redovisas muntligt och skriftligt i fullständig laborationsrapport.

Undervisning

Undervisningen meddelas i form av föreläsningar, seminarier och laborationer.

Laborationerna redovisas muntligt och skriftligt.

Obligatoriska moment: alla moment i samband med laborationer. Laborationer kan komma att hållas kvällstid.

Examination

För godkänd kurs krävs godkänt resultat på samtliga obligatoriska moment samt godkänt skriftligt individuellt tentamensprov.

Laborationerna examineras skriftligt och muntligt. Möjlighet att komplettera icke godkänd laborationskurs kan beredas tidigast vid nästa kurstillfälle och endast i mån av plats.

Om särskilda skäl finns får examinator göra undantag från det angivna examinationssättet och medge att en student examineras på annat sätt. Särskilda skäl kan t. ex. vara besked om särskilt pedagogiskt stöd från universitetets samordnare.